Повторно отправить уже отправленное письмо через интерфейс Haskimail или API нельзя. Чтобы отправить письмо ещё раз, создайте новый запрос на отправку — так же, как для любого другого письма.
Если письмо не дошло, сначала выясните причину: откройте его в логе активности канала и посмотрите статус и ответ почтового сервера. Повторная отправка на адрес, который попал в стоп-список после жёсткого возврата или жалобы на спам, не сработает, пока адрес не будет восстановлен. Подробнее — в статьях «Почему получатель не получил моё письмо» и «Как восстановить неактивный адрес».
Каждая повторная отправка считается новым письмом и учитывается в лимите тарифа.